署名付きメッセージは、application/pkcs7-signature パート（分離された CMS の SignedData）を持つ multipart/signed か、不透明な application/pkcs7-mime のデータです。暗号化されたメールは CMS の EnvelopedData、または S/MIME 4.0 では AES-GCM を使う AuthEnvelopedData です。送信者は受信者の証明書を、以前の署名付きメールやディレクトリから入手します。これが使い勝手の面での最大の障壁です。
公的に信頼される S/MIME 証明書は、2023年9月1日から CA/Browser Forum の S/MIME ベースライン要件に従っています。検証の種類にはメールボックス検証、組織検証、スポンサー検証、個人検証があり、プロファイルにはレガシー、マルチパーパス、ストリクトがあります（ポリシー OID は 2.23.140.1.5.x.y）。2025年7月以降、新しい証明書ではレガシープロファイルを使えなくなりました。証明書には、subjectAltName にメールアドレスを、さらに emailProtection の EKU を含めなければなりません。
S/MIME と OpenPGP は同じ問題を異なる信頼モデルで解決します。すでに PKI を運用している企業や政府機関では、S/MIME が主流です。ポスト量子 S/MIME は、CMS での ML-KEM（RFC 9936）と ML-DSA 証明書（RFC 9881）によって規定が進められています。S/MIME 署名検証ツールでは、署名付きメッセージをローカルで検証できます。