Подписанное письмо — это multipart/signed с частью application/pkcs7-signature (отсоединённая структура CMS SignedData) или непрозрачный блок application/pkcs7-mime; зашифрованное письмо — это CMS EnvelopedData или, в S/MIME 4.0, AuthEnvelopedData с AES-GCM. Сертификаты получателей отправители находят в ранее полученных подписанных письмах или в каталогах, и это главное препятствие для удобного использования.
С 1 сентября 2023 года публично доверенные сертификаты S/MIME подчиняются S/MIME Baseline Requirements от CA/Browser Forum: они делятся на типы с проверкой почтового ящика, организации, спонсора и физического лица и на профили legacy (устаревший), multipurpose (многоцелевой) и strict (строгий) с OID политик 2.23.140.1.5.x.y; с июля 2025 года новые сертификаты больше не могут использовать профили legacy. Сертификат должен содержать адрес в subjectAltName и EKU emailProtection.
S/MIME и OpenPGP решают одну и ту же задачу с разными моделями доверия; S/MIME преобладает в компаниях и государственных органах, где уже есть PKI. Постквантовый S/MIME сейчас формируется на основе ML-KEM в CMS (RFC 9936) и сертификатов ML-DSA (RFC 9881). Инструмент проверки подписей S/MIME проверяет подписанное письмо локально.