[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: CA cert does not include key usage extension

Python 3.13 以降にアップグレードした後に表示されます。それより前のバージョンは厳格フラグを設定しません。メッセージの後には「(_ssl.c:1082)」のようなソースの位置が続きます。openssl verify -x509_strict は、同じチェックを「error 92 at 1 depth lookup: CA cert does not include key usage extension」と報告します。

Python 3.13+ ssl module — VERIFY_X509_STRICT in create_default_context(), X509_V_ERR_CA_CERT_MISSING_KEY_USAGE (92)

このエラーの意味

Python 3.13 以降、ssl.create_default_context() は OpenSSL の厳格な X.509 チェック（VERIFY_X509_STRICT）を有効にします。そのうちの 1 つは、RFC 5280 が求めるとおり、すべての CA 証明書が、証明書への署名を許可する keyUsage 拡張を持つことを要求します。この CA 証明書には keyUsage がないため、Python 3.12 で動作していたチェーンが、CA を明示的に信頼していても拒否されるようになりました。

発生する理由

• 単純な openssl req -x509 で作成された CA

  よくある

  OpenSSL のデフォルト設定は、自己署名証明書に basicConstraints を追加しますが、keyUsage は追加しません。数え切れないほどのガイドがまさにこの方法でプライベート CA を作成しており、一部のテストフィクスチャや開発ツールも同様です。

• クライアントが Python 3.13 以降に移行した

  よくある

  証明書は変わっておらず、検証側が厳しくなっただけです。python:3.13+ に切り替えたコンテナーのベースイメージや CI ランナーでは、PKI に何も変更を加えなくてもこの問題が表面化します。

• 古い社内 PKI やアプライアンスの CA

  ときどき

  アプライアンスが生成した CA 証明書や古い企業向けの CA 証明書の中には、keyUsage を省略しているものがあります。それらは、厳格なチェックを行わないクライアントでは引き続き動作します。

修正方法

1. 1.

   どの拡張が欠けているかを確認する

   CA の basicConstraints と keyUsage を出力し、openssl verify -x509_strict を実行して、厳格モードでの失敗をすべてまとめて確認してください。

   openssl x509 -in ca.pem -noout -ext basicConstraints,keyUsage
   # Same strict checks as Python 3.13+, without Python:
   openssl verify -x509_strict -CAfile ca.pem server.pem

2. 2.

   keyUsage を付けて CA 証明書を再発行する

   keyUsage = critical, keyCertSign, cRLSign（および critical の basicConstraints）を付けて、CA に署名し直してください。同じ鍵とサブジェクトを維持すれば、その CA がすでに発行した証明書は、引き続き新しい CA 証明書にチェーンがつながります。新しい CA ファイルをクライアントに配布してください。

   # A CA certificate with the extensions RFC 5280 requires
   openssl req -x509 -new -key ca.key -days 3650 -subj "/CN=Example Private CA" \
     -addext "basicConstraints=critical,CA:TRUE" \
     -addext "keyUsage=critical,keyCertSign,cRLSign" \
     -out ca.pem
   # Reusing the old key and subject keeps already issued certificates verifiable.

3. 3.

   一時的な回避策：このコンテキストに限り VERIFY_X509_STRICT を解除する

   フラグを解除すると、1 つのコンテキストに限って Python 3.12 の動作に戻ります。検証を無効にするのと同じではありませんが、RFC 5280 に違反する証明書を受け入れることになります。CA を修正したら、この設定を削除してください。

   # Temporary workaround while the CA is reissued: the chain, dates and host name
   # are still verified, only the RFC 5280 profile checks are relaxed.
   import ssl
   ctx = ssl.create_default_context(cafile="ca.pem")
   ctx.verify_flags &= ~ssl.VERIFY_X509_STRICT

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