In SMTP sendet der Client EHLO, sieht 250-STARTTLS unter den angekündigten Fähigkeiten, sendet STARTTLS, und der TLS-Handshake läuft über dieselbe TCP-Verbindung (Port 25 zwischen Servern, 587 für die Einlieferung von Mails). Zwischen Mailservern ist STARTTLS opportunistisch: Ein Angreifer auf dem Übertragungsweg kann die Ankündigung entfernen, und der Absender macht im Klartext weiter; außerdem akzeptieren Absender in der Regel jedes Zertifikat.
Abhilfe schaffen zusätzliche Richtlinienebenen: Mit MTA-STS (RFC 8461) und DANE (RFC 7672) kann eine empfangende Domain authentifiziertes TLS verlangen, und TLS-RPT (RFC 8460) meldet Fehlschläge. Für den Zugriff von Clients empfiehlt RFC 8314 implizites TLS (Ports 465, 993, 995) statt STARTTLS. Implementierungsfehler wie das Einschleusen von Befehlen vor der Umstellung auf TLS (gepufferter Klartext wird verarbeitet, als wäre er über TLS angekommen) betrafen schon viele Mailserver.
openssl s_client -starttls smtp -connect mx.example.com:25 zeigt das Zertifikat und die ausgehandelten Parameter; der STARTTLS-Checker führt denselben Test aus.