En SMTP, el cliente envía EHLO, ve 250-STARTTLS en la lista de capacidades, envía STARTTLS y el handshake TLS se ejecuta sobre la misma conexión TCP (puerto 25 entre servidores, 587 para el envío de mensajes). Entre servidores de correo es oportunista: un atacante situado en la ruta (on-path) puede eliminar esa capacidad y el remitente continúa en texto plano; además, los remitentes suelen aceptar cualquier certificado.
Las soluciones vienen de capas de política: MTA-STS (RFC 8461) y DANE (RFC 7672) permiten que un dominio receptor exija TLS autenticado, y TLS-RPT (RFC 8460) informa de los fallos. Para el acceso de los clientes, el RFC 8314 recomienda TLS implícito (puertos 465, 993 y 995) en lugar de STARTTLS. Errores de implementación como la inyección de comandos antes del cambio a TLS (texto plano almacenado en búfer que se procesa como si hubiera llegado por TLS) han afectado a muchos servidores de correo.
openssl s_client -starttls smtp -connect mx.example.com:25 muestra el certificado y los parámetros negociados; el comprobador de STARTTLS ejecuta la misma prueba.