C · Командная строка

LibreSSL

LibreSSL от OpenBSD — форк OpenSSL 2014 года, который используют OpenBSD и системные инструменты macOS: тот же ECDSA в DER и те же форматы ключей, Ed25519, но без Ed448, ML-KEM через собственный API, без ML-DSA и без RFC 6979.

Лицензия: OpenSSL AND ISC
Проверенная версия: 4.3.1 · 20 октября 2026 г.
Исходный код: github.com/libressl/portable
Документация: man.openbsd.org/

Совместимость вкратце

ECDSAEdDSAПостквантовая криптография

Кривые ECDSA: P-224P-256P-384P-521secp256k1brainpoolP256r1brainpoolP384r1brainpoolP512r1
EdDSA: Ed25519
Постквантовые алгоритмы: ML-KEM
Кодировка подписи ECDSA: der
Форматы открытых ключей: spki-pemspki-derx509
Форматы закрытых ключей: pkcs8-pempkcs8-derencrypted-pkcs8sec1-pemsec1-der

LibreSSL сохраняет привычный API libcrypto/libssl и интерфейс командной строки OpenSSL, но избавляется от устаревшего кода и добавляет собственную библиотеку libtls. В macOS более старая версия LibreSSL поставляется как системная криптографическая библиотека: в macOS 27.0.1 команда /usr/bin/openssl version вывела LibreSSL 3.3.6, а ssh -V назвала ту же библиотеку. Факты на этой странице проверены на пакете Alpine 3.24.2 с LibreSSL 4.3.1 (сам проект к тому времени выпустил 4.3.3), где команда установлена под именем libressl, поэтому скрипты, которые вызывают openssl, там завершаются ошибкой, если не добавить пакет совместимости.

ECDSA ведёт себя как OpenSSL с настройками по умолчанию: подписи в DER, случайные nonce, никакой нормализации low-S и проверка, которая принимает high-S. В отличие от OpenSSL 3.2+, детерминированного варианта по RFC 6979 нет. EVP_DigestVerify вернула -1 для подписи raw r‖s, а утилита командной строки вывела для неё Error Verifying Data, тогда как для верной подписи других данных — Verification Failure; обратите внимание: регистр букв здесь не такой, как в сообщениях OpenSSL, и скрипты, которые ищут через grep точный текст, из-за этого ломаются.

Поддерживаются кривые от P-224 до P-521, secp256k1 и кривые Brainpool r1; Ed25519 работает через EVP_PKEY_ED25519, а Ed448 нет вовсе. Файлы ключей совместимы с OpenSSL: SPKI и сертификаты для открытых ключей, PKCS#8 (обычный и зашифрованный) и SEC1 для закрытых ключей; ecparam -genkey записывает SEC1 EC PRIVATE KEY, поэтому, если другому инструменту нужен PKCS#8, преобразуйте ключ командой pkcs8 -topk8, как это делает пример.

Поддержка постквантовых алгоритмов частичная: ML-KEM-768 и ML-KEM-1024 доступны через собственные функции LibreSSL MLKEM_* из <openssl/mlkem.h>, но не через EVP и не из командной строки, а ML-DSA нет совсем (Algorithm ML-DSA-65 not found). Сравните алгоритмы в песочнице постквантовых KEM; для подписей ML-DSA используйте OpenSSL 3.5 или новее.

Факты и проверки, на которых они основаны

Ничего из приведённого ниже не скопировано из документации. 20 октября 2026 г. проверка content/libraries/verify/libressl/run.sh запустила LibreSSL 4.3.1 в образе контейнера alpine:3.24.2; содержимое страницы должно совпадать с выводом проверки, а у каждого факта приведены соответствующие строки вывода.

Кодировка подписи ECDSA
der
EVP_DigestSign и libressl dgst -sign выдают ASN.1 DER.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-signature-encoding = der
```
Nonce в ECDSA
random
Случайный nonce: две подписи одного сообщения различаются; детерминированного варианта нет.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-nonce = random
```
Low-S при подписи
either
s не нормализуется: среди 64 подписей встретились значения high-S.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-low-s-sign = either
```
High-S при проверке
accepts-high-s
Подпись в DER, в которой s заменили на n − s, прошла проверку.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-low-s-verify = accepts-high-s
```
Что хеширует вызов подписи
hashes-message-or-digest
EVP_DigestSign хеширует данные; ECDSA_sign подписывает дайджест, и такая подпись прошла проверку по сообщению.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-prehash = hashes-message-or-digest
```
Некорректная подпись ECDSA
returns-error
EVP_DigestVerify вернула -1 для подписи raw r‖s и для 3-байтового фрагмента данных.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-malformed-signature = returns-error
evidence ecdsa-malformed-signature: EVP_DigestVerify returned -1 for raw r||s and -1 for 3 bytes
```
Вывод проверки при ошибке
distinguishable
Команда dgst -verify вывела Error Verifying Data для подписи не в формате DER и Verification Failure для верной подписи других данных.
Что записала проверка
```
fact cli-verify-output = distinguishable
evidence cli-verify-output: valid: Verified OK; 64 zero bytes: Error Verifying Data; valid signature over other data: Verification Failure
```
Кривые ECDSA
P-224P-256P-384P-521secp256k1brainpoolP256r1brainpoolP384r1brainpoolP512r1
Подпись и проверка работают на P-224, P-256, P-384, P-521, secp256k1 и brainpoolP256r1/P384r1/P512r1.
Что записала проверка
```
fact ecdsa-curves = P-224, P-256, P-384, P-521, secp256k1, brainpoolP256r1, brainpoolP384r1, brainpoolP512r1
```
EdDSA
Ed25519
Ed25519 через EVP_PKEY_ED25519; EVP_PKEY_ED448 не определён.
Что записала проверка
```
fact eddsa = Ed25519
evidence eddsa: EVP_PKEY_ED448 is not defined in the headers
```

Постквантовые алгоритмы

ML-KEM

ML-KEM-768 и ML-KEM-1024 прошли полный цикл через API MLKEM_*; команда genpkey -algorithm ML-DSA-65 завершилась ошибкой Algorithm ML-DSA-65 not found.

Что записала проверка

fact pqc = ML-KEM
evidence pqc: ML-KEM rank 3: public key 1184 bytes, ciphertext 1088 bytes, round trip ok
evidence pqc: ML-KEM rank 4: public key 1568 bytes, ciphertext 1568 bytes, round trip ok
evidence pqc: genpkey -algorithm ML-DSA-65: Algorithm ML-DSA-65 not found
evidence pqc: ML-KEM names in s_client help: none

Форматы открытых ключей
spki-pemspki-derx509
Одна и та же подпись прошла проверку открытыми ключами SPKI в PEM и DER и открытым ключом из сертификата.
Что записала проверка
```
fact public-key-formats = spki-pem, spki-der, x509
```
Форматы закрытых ключей
pkcs8-pempkcs8-derencrypted-pkcs8sec1-pemsec1-der
Подпись работает с ключами PKCS#8 в PEM и DER, с зашифрованным PKCS#8 и с SEC1 в PEM и DER; ecparam -genkey записывает SEC1.
Что записала проверка
```
fact private-key-formats = pkcs8-pem, pkcs8-der, encrypted-pkcs8, sec1-pem, sec1-der
evidence private-key-formats: genpkey -algorithm EC: works
evidence private-key-formats: ecparam -genkey writes -----BEGIN EC PRIVATE KEY-----
```

Использование

Создайте ключ P-256 командой libressl, преобразуйте его в PKCS#8, подпишите данные и проверьте подпись, а затем убедитесь, что Ed25519 работает, а ML-DSA нет.

# Alpine and some distributions install LibreSSL's tool as "libressl", not "openssl".
L=libressl
$L ecparam -name prime256v1 -genkey -noout -out key.pem   # SEC1 "EC PRIVATE KEY"
$L pkcs8 -topk8 -nocrypt -in key.pem -out key.p8.pem       # PKCS#8 for other tools
$L pkey -in key.pem -pubout -out pub.pem

printf 'order #1042 approved' > msg.txt
$L dgst -sha256 -sign key.p8.pem -out sig.der msg.txt
$L dgst -sha256 -verify pub.pem -signature sig.der msg.txt

# Ed25519 works; ML-DSA does not exist in LibreSSL.
$L genpkey -algorithm ED25519 -out ed.pem && echo "Ed25519 key: $(head -1 ed.pem)"
$L genpkey -algorithm ML-DSA-65 2>&1 | grep -i "not found"

Тестовый стенд для фрагментов кода запускает каждый пример без изменений в образе контейнера alpine:3.24.2, и запуск завершается ошибкой, если вывод не совпадает.

Подготовка: apk add --no-cache -q libressl=4.3.1-r0 >/dev/null
Команда: OPENSSL_CONF=/dev/null sh usage.sh
Вывод должен совпадать (регулярное выражение): Verified OK\nEd25519 key: -----BEGIN PRIVATE KEY-----\nAlgorithm ML-DSA-65 not found

Инструменты

Термины

Библиотеки

Статьи

Форматы подписей ECDSA: DER или raw (P1363), high-S и подводные камни разных библиотек

Ошибки

Библиотеки

Совместимость вкратце

Факты и проверки, на которых они основаны

Кодировка подписи ECDSA

Nonce в ECDSA

Low-S при подписи

High-S при проверке

Что хеширует вызов подписи

Некорректная подпись ECDSA

Вывод проверки при ошибке

Кривые ECDSA

EdDSA

Постквантовые алгоритмы

Форматы открытых ключей

Форматы закрытых ключей

Использование

Связанные материалы

Инструменты

Термины

Библиотеки

Статьи

Ошибки